Pibrentasvir synthesis

2个月前

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Pibrentasvir是一种用于治疗丙型肝炎病毒(HCV)的药物，其合成过程涉及到多个步骤和策略。最近的研究中，科学家们开发了一种新颖且实用的去对称化策略，用于合成一类新的pibrentasvir前药。以下是关于pibrentasvir合成的一些关键信息：

去对称化策略：研究人员描述了一种新的去对称化方法，通过这种方法可以合成一类新的pibrentasvir前药。这种方法涉及到对pibrentasvir的同型苯并咪唑进行选择性保护和甲醛加合物的形成，这一过程是通过结晶诱导选择性实现的1 6 7。
Horeau原理的应用：在合成过程中，第一步是唯一已知的应用Horeau原理来实现C2对称多杂环的区域选择性功能化的案例。Horeau原理的统计放大作用在这一步骤中得到了体现1。
中间体的合成：通过上述去对称化策略，研究人员成功合成了一种多功能的中间体，该中间体被用于高效合成几种pibrentasvir前药候选物，并且产率很高1 3。
NS5A抑制剂：Pibrentasvir作为NS5A抑制剂之一，能够阻断HCV RNA在膜性网状结构生物发生阶段的合成4。
不对称氢化：在合成过程中，还报道了一种实用且高效的不对称氢化方法，该方法由带有(R)-O-SpiroPAP配体的手性铱复合物催化，用于合成特定的化合物5。
化合物S4的合成：研究人员还完成了化合物3-[2’-(dibenzylphosphono)oxy-4’,6’-dimethylphenyl]-3,3-dimethylpropionic acid (S4)的合成，该合成过程包括三个步骤8。

这些信息展示了pibrentasvir合成的复杂性和创新性，以及研究人员在提高合成效率和产率方面所做的努力。1 3 4 5 6 7 8。

Pibrentasvir prodrugs的合成过程中使用了哪些关键的化学反应步骤？

在Pibrentasvir前药的合成过程中，关键的化学反应步骤包括了一种新颖的去对称化策略，这涉及到一锅法的二叔丁氧羰基（di-Boc）/单脱叔丁氧羰基（mono-de-Boc）选择性N-Boc保护以及甲醛加合物的形成序列。这些步骤都是通过结晶诱导的选择性来实现的。"The homotopic benzimidazoles of pibrentasvir (PIB) are differentiated via a one-pot di-Boc/mono-de-Boc selective N-Boc protection and formaldehyde adduct formation sequence, both enabled by crystallization-induced selectivity."1 3 6 9

Horeau原则在Pibrentasvir的合成中是如何被应用的？

Horeau原则在Pibrentasvir的合成中被应用于C2对称多杂环的区域选择性官能化。这是通过统计放大实现的，其中第一步是Horeau原则在此类化合物中的唯一已知应用。"The first step represents the only known application of the Horeau principle of statistical amplification for _C_2-symmetric polyheterocycle regioselective functionalization."1 9

结晶诱导选择性在Pibrentasvir的合成中扮演了什么角色？

结晶诱导选择性在Pibrentasvir的合成中起到了关键作用，它使得一锅法的二叔丁氧羰基/单脱叔丁氧羰基选择性N-Boc保护和甲醛加合物的形成序列成为可能。这种选择性是通过结晶过程实现的，从而保证了合成过程中所需的选择性。"both enabled by crystallization-induced selectivity."1 3 6 9

Pibrentasvir的prodrugs在药物开发中具有哪些潜在的优势？

Pibrentasvir的前药在药物开发中具有多种潜在优势，包括改善药代动力学特性、减少副作用等。前药是活性药物成分（API）的分子衍生物，它们本身可能没有或几乎没有预期的生物活性，但与相应的API相比，它们可以提供多种优势，如改善的药代动力学特性和减少的副作用。"Prodrugs是API的分子衍生物，其本身几乎没有或没有预期的生物活性，但与相应的 API相比，它们 … 药代动力学改善、减少副作用。"10 11

合成过程中提到的化合物19在制备Pibrentasvir的prodrugs中起到了什么作用？

化合物19在制备Pibrentasvir的前药中起到了关键的中间体作用。在合成过程中，化合物19的稳健和可扩展的合成程序被确立后，研究者进一步探索了它在制备主要前药中的使用。"Having secured a robust and scalable procedure for the synthesis of compound 19, we proceeded to investigate its use in the preparation of lead prodrugs of PIB."3

你觉得结果怎么样？

How is pibrentasvir produced?

Pibrentasvir chemical structure

Synthesis methods for pibrentasvir

Pibrentasvir manufacturing process

Pibrentasvir as an antiviral drug

Pibrentasvir synthesis challenges

Desymmetrization of pibrentasvir for efficient prodrug synthesis1	创新策略描述了一种新的去对称化策略，用于合成一类新的pibrentasvir前药。
Desymmetrization of pibrentasvir for efficient prodrug synthesis6	新策略报道报道了一种新的去对称化策略，用于获取pibrentasvir前药的新类别。
Desymmetrization of pibrentasvir for efficient prodrug synthesis7	新前药合成描述了一种实用的去对称化策略，用于合成pibrentasvir前药。
Synthesis of compound 19 for lead prodrugs of PIB3	化合物19合成为PIB的前药合成确立了一种稳健且可扩展的程序。
Asymmetric hydrogenation catalyzed by a chiral iridium complex5	不对称氢化报道了一种由手性铱复合物催化的实用且高效的不对称氢化。
Process Research and Development, AbbVie, Inc.1	Pibrentasvir Prodrug Synthesis A novel desymmetrization tactic for pibrentasvir prodrugs.
Eric A. Voight1	Pibrentasvir Prodrug Synthesis Contributor Eric A. Voight is a key figure in the development of a novel desymmetrization tactic for pibrentasvir prodrug synthesis.