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下列化合物按SN1反应时相对活性最大的是: A.2-甲基-2-溴丙烷 B.2-溴丙烷 C.2-溴-2-苯基丙烷 D.1-溴丙烷
5月前
理解问题下列化合物按SN1反应时相对活性最大的是: A.2-甲基-2-溴丙烷 B.2-溴丙烷 C.2-溴-2-苯基丙烷 D.1-溴丙烷
已完成理解「下列化合物按SN1反应时相对活性最大的是: A.2-甲基-2-溴丙烷 B.2-溴丙烷 C.2-溴-2-苯基丙烷 D.1-溴丙烷」
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根据提供的参考资料,我们可以分析出SN1反应的活性主要受底物的电子效应和空间效应的影响。在SN1反应中,形成稳定的碳正离子是关键步骤,因此,底物的分子烃基结构、离去基团的稳定性以及亲核试剂的亲核性都会影响反应的活性。
从电子效应角度来看,三级碳正离子由于超共轭效应,正电荷更易分散,从而更稳定,因此三级卤代烷更容易进行SN1反应5。空间效应方面,三级卤代烷形成碳正离子后,由于三个烷基的立体位阻,形成一个平面三角形结构,有利于碳正离子的形成,这也使得三级卤代烷在SN1反应中活性更高2。
根据这些信息,我们可以比较所给选项中的化合物:
- A. 2-甲基-2-溴丙烷:这是一个二级卤代烷,其形成碳正离子的稳定性和空间效应都不如三级卤代烷。
- B. 2-溴丙烷:同样是一个二级卤代烷,情况与A类似。
- C. 2-溴-2-苯基丙烷:这是一个三级卤代烷,根据上述分析,三级卤代烷在SN1反应中活性最高。
- D. 1-溴丙烷:这是一个一级卤代烷,其形成碳正离子的稳定性最差,空间效应也不利于SN1反应。
综合考虑电子效应和空间效应,选项C(2-溴-2-苯基丙烷)作为三级卤代烷,在SN1反应中的活性应该是最大的。因此,正确答案是C711。
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