上世纪70年代前后，Heck和Morizoki分别独立发现芳基卤代烃、苄基卤代烃和苯乙烯基卤代烃在有位阻的胺做碱以及在钯催化下，可以烯烃偶联生成芳基、苄基、苯乙烯基取代的烯烃。通常把在碱性条件下钯催化的芳基或乙烯基卤代物和活性烯烃之间的偶联反应称为Heck反应。

Heck反应是一种在钯催化下，芳基卤代烃、苄基卤代烃和苯乙烯基卤代烃与烯烃进行偶联生成芳基、苄基、苯乙烯基取代的烯烃的反应。这一反应是在上世纪70年代前后由Heck和Morizoki分别独立发现的1。在有位阻的胺作为碱的条件下，这种偶联反应得以实现。Heck反应的应用范围非常广泛，已经成为构成碳-碳键的重要反应之一，并且因其在化学领域的重大贡献，Heck与Akira Suzuki和Ei-ichi Negishi共同获得了2010年的诺贝尔化学奖1。

Heck反应的机理通常认为分为四个步骤：氧化加成、配位插入、β-H消除和催化剂的再生23。在氧化加成步骤中，芳基或乙烯基卤代物与钯催化剂形成PdⅡ配合物中间体。随后，烯键插入Pd-R键，形成新的PdⅡ配合物。β-H消除后，生成了一个含有钯的中间体，最后通过加碱催化使钯催化剂再生，重新得到Pd0L2，完成整个反应循环。

Heck反应不仅具有很好的Trans选择性，而且通过不断的改进催化剂和反应条件，其应用范围已经非常广泛7。此外，Heck反应还具有高度的区域选择性和立体专一性5。然而，反应过程中也存在一些挑战，如反应速率的控制、立体选择性的问题以及碳碳双键的迁移现象6。

Heck反应可以分为分子内反应和分子间反应两大类，其中分子内反应由Mori和Ban于1977年首次报道7。此外，Heck反应也是金属有机化学领域的一个重要里程碑，它与二茂铁的发现、齐格勒-纳塔催化剂的发明一起，推动了金属有机化学研究进入一个全新和快速发展的时期4。

总的来说，Heck反应是一种非常重要的有机合成反应，它在化学合成、材料科学以及药物开发等领域都有着广泛的应用。随着对反应机理的深入理解和催化剂的不断改进，Heck反应的潜力将进一步得到发挥。